Original Adidas Fußballtrikot Chelsea 2008/09

Nachdem Chelsea in der vergangenen Saison in der Premier League erneut Zweiter hinter Manchester United geworden war, entließ er seinen Trainer Avram Grant und ersetzte ihn durch den Brasilianer Luiz Felipe Scolari, der die portugiesische Nationalmannschaft bei der UEFA Euro 2008 betreut hatte, die im Viertelfinale gegen Deutschland verlor . Die ersten Monate seiner Amtszeit verliefen nach Plan, als Scolaris enge 4-1-4-1-Formation, die Ashley Cole und den Neuzugang José Bosingwa als Außenverteidiger einsetzte, zunächst die Liga im Sturm eroberte und Chelsea vor Liverpool an der Spitze ließ nach 13 Spielen.

Ende November begann Chelsea unter Scolari jedoch aufgrund von Erschöpfung die Form zu verlieren. Sie erlitten in der Champions League eine 1:3-Auswärtsniederlage gegen die Roma und schieden im Ligapokal an der Stamford Bridge gegen den Meisterverein Burnley im Elfmeterschießen aus. In der Liga gab es zu Hause ein 0:0-Unentschieden gegen Newcastle United (das später absteigen sollte). Chelsea verlor zum ersten Mal seit 2004 (und 86 Spielen) ein Heimspiel in der Liga, als man gegen Liverpool verlor, und eine zweite Heimniederlage in der Liga gegen den Rivalen Arsenal ließ Chelsea auf den zweiten Platz fallen.