Origineel retro vintage voetbalshirt Tottenham Hotspur 2008/09

In het seizoen 2008/09 eindigde Tottenham Hotspur als achtste in de Premier League na een dramatische ommekeer onder de nieuwe manager Harry Redknapp, en werd finalist in de League Cup. Het seizoen begon met hun slechtste start ooit in de competitie, wat leidde tot het ontslag van manager Juande Ramos.

Tottenham kende de slechtste start van een competitieseizoen in de geschiedenis, met geen enkele overwinning in de eerste acht wedstrijden. Harry Redknapp werd in oktober 2008 aangesteld als manager en loodste het team snel weg uit de degradatiezone. Het team bereikte de finale van de Football League Cup, waar ze met 4-1 verloren van Manchester United na een 0-0 gelijkspel in de verlenging. Ze werden uitgeschakeld in de vierde ronde van de FA Cup en in de achtste finales van de UEFA Cup.