Origineel Adidas voetbalshirt Chelsea 2008/09

Na vorig seizoen opnieuw als tweede te zijn geëindigd achter Manchester United in de Premier League, ontsloeg Chelsea hun manager Avram Grant en verving hem door de Braziliaan Luiz Felipe Scolari, die het Portugese nationale team had geleid op UEFA Euro 2008, dat in de kwartfinales verloor van Duitsland. . De eerste paar maanden van zijn management verliepen volgens plan, toen Scolari's smalle 4–1–4–1-formatie, met Ashley Cole en nieuwkomer José Bosingwa als vleugelverdedigers, aanvankelijk de competitie stormenderhand veroverde, waardoor Chelsea bovenaan bleef, voor Liverpool. na 13 wedstrijden.

Eind november begon Chelsea van Scolari echter zijn vorm te verliezen door uitputting. Ze leden een 3-1 nederlaag tegen Roma in de Champions League en werden na strafschoppen uitgeschakeld in de League Cup op Stamford Bridge door Championship-kant Burnley. In de competitie speelden ze thuis 0-0 gelijk tegen Newcastle United (dat later zou degraderen). Chelsea verloor voor het eerst sinds 2004 (en 86 wedstrijden) een thuiswedstrijd toen ze verloren van Liverpool, en een tweede nederlaag in de thuiscompetitie tegen rivaal Arsenal bracht Chelsea naar de tweede plaats.