Original Puma Fußballtrikot Tottenham Hotspur 2008/09

Die Saison 2008/09 war Tottenham Hotspurs 17. Saison in der Premier League, ihre 30. Saison in Folge in der höchsten Spielklasse des englischen Fußballligasystems und das 126. Jahr ihrer Geschichte.

Nach dem 11. Platz in der Premier League 2007/08 begann Tottenham die Saison unter der Führung des Spaniers Juande Ramos, der Mitte der vorherigen Saison als Ersatz für Martin Jol verpflichtet wurde. Nachdem Ramos jedoch den schlechtesten Start einer Ligasaison in der Geschichte von Tottenham hinnehmen musste, mit acht Siegen in acht Ligaspielen und nur zwei Punkten, wurde Ramos entlassen und durch den erfahrenen Trainer Harry Redknapp ersetzt, der die kontinentale Struktur, die der Verein aufgebaut hatte, schnell beseitigte die vergangenen Saisons. Tottenhams Ligaform verbesserte sich und blieb im Großen und Ganzen positiv, wobei der letzte Platz als Achter weit von den Abstiegsplätzen entfernt war, die Tottenham während der gesamten Saison belegt hatte. Spurs erreichten auch das Finale des Ligapokals und trafen als amtierender Meister auf Tabellenführer Manchester United, verloren jedoch mit 1:4 im Elfmeterschießen. Mit einer durchschnittlichen Zuschauerzahl von 35.929 hatte Tottenham die neunthöchste Zuschauerzahl in der Premier League.

Tottenham verpflichtete durch Transfers insgesamt 15 Spieler und verkaufte 19 Spieler während der kombinierten Sommer- und Winter-Transferfenster.