Original Hummel Trainingsshirt Middlesbrough FC 2018/19

Das Transferfenster 2018–19 ist das erste offizielle Sommer-Transferfenster von Vereinsmanager Tony Pulis als Middlesbrough-Manager. Pulis‘ erster Neuzugang war der defensive Paddy McNair, der für 5 Millionen Pfund vom Rivalen Sunderland kam. Der Starverteidiger von Bristol City, Aden Flint, wechselte daraufhin für eine Ablösesumme von 7 Millionen Pfund zum Verein. Sam Stubbs und Djed Spence kamen dann ablösefrei von Wigan Athletic bzw. Fulham zu den Reservespielern. Im August wechselte Andy Lonergan ablösefrei vom Rivalen Leeds United zum Verein. Am 8. August 2018 schloss Middlesbrough die Verpflichtung von Jordan Hugill von West Ham United für eine Saison ab.

Tomás Mejías, Martin Cranie, Tom Brewitt, Liam Cooke, Liam Hegarty, Jakub Sinior, Keiran Storey, Robbie Tinkler, Jay Wilson und Matthew Elsdon wurden alle am Ende der Saison 2017–18 entlassen. Anschließend verließ Antonio Barragán den Verein, um endgültig zu Real Betis zu wechseln, nachdem er dort in der vergangenen Saison ausgeliehen war, während Mikael Soisalo und Fábio den Verein verließen, um zu Zulte Waregem bzw. Nantes zu wechseln. Zu den ausgeliehenen Spielern gehörten Joe Fryer zu Carlisle United, Hayden Coulson zu St. Mirren, Luke Armstrong zu Gateshead und George Miller zu Bradford City. Anschließend verabschiedete der Verein seine Team-Superstars: Stürmer Patrick Bamford von Leeds, Innenverteidiger Ben Gibson und Flügelspieler Adama Traoré.