Origineel Hummel trainingsshirt Middlesbrough FC 2018/19

De transferperiode 2018–19 is de eerste officiële zomertransferperiode van clubmanager Tony Pulis als manager van Middlesbrough. Pulis 'eerste ondertekening van het raam was een verdedigende Paddy McNair, die voor £ 5 miljoen overkwam van rivalen Sunderland. Bristol City-sterverdediger Aden Flint trad vervolgens toe tot de club voor een bedrag van £ 7 miljoen. Sam Stubbs en Djed Spence sloten zich vervolgens aan bij de reserven, beiden op gratis transfers, respectievelijk afkomstig van Wigan Athletic en Fulham. Toen augustus aanbrak, kwam Andy Lonergan bij de club via een gratis transfer van rivaal Leeds United. Op 8 augustus 2018 voltooide Middlesbrough de ondertekening van Jordan Hugill van West Ham United op huurbasis voor het hele seizoen.

Tomás Mejías, Martin Cranie, Tom Brewitt, Liam Cooke, Liam Hegarty, Jakub Sinior, Keiran Storey, Robbie Tinkler, Jay Wilson en Matthew Elsdon werden allemaal vrijgelaten aan het einde van het seizoen 2017-2018. Antonio Barragán verliet toen de club om zich definitief bij Real Betis aan te sluiten, nadat hij daar het vorige seizoen op huurbasis was geweest, terwijl Mikael Soisalo en Fábio vertrokken om zich respectievelijk bij Zulte Waregem en Nantes aan te sluiten. Spelers die werden uitgeleend waren onder meer Joe Fryer aan Carlisle United, Hayden Coulson aan St Mirren, Luke Armstrong aan Gateshead en George Miller aan Bradford City. De club nam toen afscheid van hun teamsupersterren: aanvaller Patrick Bamford naar Leeds, centrale verdediger Ben Gibson en vleugelspeler Adama Traoré.