Origineel Umbro voetbalshirt Chelsea 1998/00

Na een solide vierde plaats in combinatie met het succes van de Europa League en de League Cup vorig seizoen, had Chelsea echt het gevoel dat ze dit seizoen voor de titel konden strijden. Chelsea maakte meer grote namen, waaronder de Franse WK-winnende verdediger Marcel Desailly van AC Milan, de Spaanse internationale vleugelverdediger Albert Ferrer van Barcelona en, in een clubrecord van £ 5,4 miljoen, de Italiaanse internationale spits Pierluigi Casiraghi van Lazio. Casiraghi's seizoen en carrière werden onderbroken door een knieblessure, maar zijn landgenoot Gianfranco Zola had misschien wel het beste seizoen van zijn carrière, waardoor Chelsea een serieuze titelstrijd aanging, 15 doelpunten scoorde in alle competities en vele andere doelen voor zijn teamgenoten opstelde.

Uiteindelijk was de Europese Super Cup, gewonnen door de Europese kampioen Real Madrid te verslaan, de enige trofee die Chelsea moest laten zien voor hun uitmuntendheid. Hun verdediging van de inmiddels ter ziele gegane Cup Winners' Cup eindigde in de halve finale, terwijl hun titeluitdaging begin mei werd beëindigd toen ze Manchester United of Arsenal gewoon niet konden verslaan. Desalniettemin boekte een laatste derde plaats hen hun allereerste UEFA Champions League-campagne en was een nieuwe triomf voor hun uitstekende jonge manager Gianluca Vialli, die op 35-jarige leeftijd zijn pensionering als speler aankondigde om zich op zijn managementtaken te concentreren.