Origineel Puma voetbalshirt Tottenham Hotspur 2008/09

Het seizoen 2008–09 was het 17e seizoen van Tottenham Hotspur in de Premier League, hun 30e opeenvolgende seizoen in de topdivisie van het Engelse voetbalcompetitiesysteem en het 126e jaar van hun geschiedenis.

Na de 11e plaats in de Premier League 2007–08 begon Tottenham het seizoen onder leiding van de Spanjaard Juande Ramos, opgesteld ter vervanging van Martin Jol halverwege het vorige seizoen. Na echter de slechtste start van een competitietijd te hebben gehad in de geschiedenis van Tottenham, met geen overwinningen in acht competitiewedstrijden en slechts twee punten, werd Ramos ontslagen en vervangen door de ervaren manager Harry Redknapp, die snel de continentale structuur elimineerde die de club had opgezet de afgelopen seizoenen. De competitievorm van Tottenham verbeterde en bleef vooral positief met de eindpositie op de achtste plaats, ver verwijderd van de degradatieplaatsen die Tottenham tijdens de campagne had bezet. Spurs bereikte ook de finale van de League Cup, en, als regerend kampioen, geconfronteerd met koploper Manchester United maar verloor met 4-1 op penalty's. Met een gemiddelde opkomst van 35.929 had Tottenham de negende hoogste opkomst in de Premier League.

Tottenham stelde in totaal 15 spelers op via transfers en verkocht 19 spelers tijdens de gecombineerde transferzones zomer en winter.