Origineel Canterbury voetbalshirt Portsmouth FC 2008/09

Tijdens het voetbalseizoen 2008-2009 speelde Portsmouth zijn zesde opeenvolgende seizoen in het hoogste niveau van het Engelse voetbal , de Premier League . Dankzij de prestaties van het vorige seizoen bereikte Portsmouth voor het eerst in zijn voetbalgeschiedenis Europees voetbal , dankzij een overwinning in de FA Cup op Cardiff City ; ze deden mee aan de UEFA Cup . Ze namen ook deel aan de Charity Shield , tegen Manchester United op 10 augustus 2008 om Wembley Stadium , uiteindelijk verliezen op sancties. Dit was de eerste keer sinds 1996 dat een team buiten de " Big Four"had meegedaan aan de wedstrijd.