Origineel Umbro voetbalshirt Chelsea 1999/00

Na een zeer goede derde plaats vorig seizoen kwalificeerde Chelsea zich voor de derde kwalificatieronde van de Champions League en er werd verwacht dat ze nog een stap verder zouden gaan en de titel zouden winnen. De Franse aanvoerder Didier Deschamps werd voor 3 miljoen pond getekend bij Juventus om nog meer kwaliteit en ervaring toe te voegen aan een Chelsea-middenveld dat al pochte met Dennis Wise, Roberto Di Matteo en Gustavo Poyet. Blackburn Rovers-spits Chris Sutton werd ook getekend voor £ 10 miljoen, maar hij bleek een flop te zijn met slechts één competitiedoelpunt het hele seizoen, wat resulteerde in een 5-0 pak slaag van Man Utd op Stamford Bridge. Zijn aanvaller, Gianfranco Zola, had naar zijn maatstaven een slecht competitieseizoen en scoorde slechts vier doelpunten, maar hij maakte dat goed door opnieuw veel meer doelpunten voor het team te maken. Chelsea opende het seizoen met een 4-0 overwinning op de pas gepromoveerde Sunderland, waarbij Gus Poyet een verbluffend doelpunt met een schaar scoorde. Zola zorgde er, in tegenstelling tot zijn gemiddelde competitievorm, voor dat Europa rechtop ging zitten en opmerkte toen hij Chelsea's Champions League-debuut in de groepsfase leidde. Chelsea speelde gelijk tegen AC Milan, Hertha Berlin en Galatasary en hun eerste wedstrijd was tegen AC Milan op Stamford Bridge. Chelsea voerde groep H aan met 11 punten na een aantal opvallende prestaties, met name een indrukwekkende 5-0 overwinning in Turkije en twee verdienstelijke gelijkspel thuis en uit met AC Milan.

Zola scoorde een spectaculaire vrije trap in een 3-1 overwinning op F.C. Barcelona op Stamford Bridge, maar Chelsea werd uitgeschakeld in de terugwedstrijd in Nou Camp. Aan het front van de Premier League eindigde de ploeg van Gianluca Vialli op een solide vijfde plaats aan de finaletafel, maar was te wisselvallig om zoiets als een titeluitdaging aan te gaan. Chelsea won hun vierde beker in vier seizoenen met een 1-0 overwinning op Aston Villa op Wembley, nadat David James de bal uit een Chelsea-hoek liet vallen waardoor Di Matteo kon scoren. Chelsea had de laatste overwinning in de bekerfinale in het oude Wembley-stadion voordat het werd herbouwd. Gus Poyet speelde de hoofdrol tijdens Chelsea's FA Cup-run, scoorde een hattrick tegen Hull in Boothferry Park in een 6-1 overwinning en scoorde tweemaal tegen Newcastle op Wembley.

Op 26 december 1999, in hun 1-2 uitoverwinning op Southampton, werd Chelsea het eerste team in de geschiedenis van de Football League dat een basiself opstelde zonder Engelse speler. De ploeg bestond uit: Ed de Goey, Albert Ferrer, Franck Leboeuf, Emerson Thome, Celestine Babayaro, Deschamps, Dan Petrescu, Di Matteo, Poyet, Gabriele Ambrosetti en Tore André Flo.