Original Canterbury Fußballtrikot Portsmouth FC 2008/09

Während der Fußballsaison 2008/09 spielte Portsmouth seine sechste Saison in Folge in der höchsten Liga des englischen Fußballs, der Premier League. Dank der Leistungen der letzten Saison erreichte Portsmouth dank eines FA-Cup-Sieges über Cardiff City zum ersten Mal in der Geschichte des Fußballs den europäischen Fußball. Sie nahmen am UEFA-Pokal teil. Sie nahmen auch am Charity Shield gegen Manchester United am 10. August 2008 im Wembley-Stadion teil und verloren schließlich im Elfmeterschießen. Dies war das erste Mal seit 1996, dass ein Team außerhalb der "Big Four" am Wettbewerb teilnahm.